Баррелен
Баррелен — полициклический углеводород с химической формулой C8H8, впервые синтезированный и описанный Говардом Циммерманом в 1960 году. Название соединения происходит от его структурного сходства с бочкой, где три этиленовых фрагмента соединены с двумя метиновыми группами. Баррелен представляет собой формальный продукт реакции Дильса–Альдера между бензолом и ацетиленом. Благодаря необычной пространственной конфигурации молекулы это вещество вызывает значительный интерес в теоретической химии.
- Получение и химические превращения
Первоначальный метод синтеза, разработанный Циммерманом и усовершенствованный в 1969 году, использует в качестве исходного соединения кумаловую кислоту. При гидрировании баррелена газообразным водородом в присутствии катализатора Адамса в этаноле образуется полностью насыщенный бицикло[2.2.2]октан. Бромирование соединения бромом в тетрахлорметане приводит к образованию дибромпроизводного в результате реакции присоединения. Эпоксидирование баррелена оксоном даёт триоксатришомобаррелен, который под действием трифторида бора (движущей силой процесса является снижение энергии деформации) претерпевает перегруппировку с образованием триоксатришомокубана.
- Примечания