Бензол-1,2-дитиол
Бензол-1,2-дитиол — органическое вещество класса тиолов, имеющее химическую формулу C6H6S2. Представляет собой бесцветную вязкую жидкость, в структуре которой бензольное кольцо содержит две соседние тиольные группы. Конъюгированное основание этого дипротонного соединения применяется как хелатирующий агент в координационной химии, а также служит исходным веществом для получения различных сероорганических соединений.
Синтез[править | править код]
Синтез бензол-1,2-дитиола осуществляется методом орто-литирования бензолтиола с участием бутиллития (BuLi) с последующей стадией сульфидирования. Процесс описывается следующими реакциями:
- C6H5SH + 2 BuLi → C6H4SLi-2-Li + 2 BuH
- C6H4SLi-2-Li + S → C6H4(SLi)2
- C6H4(SLi)2 + 2 HCl → C6H4(SH)2 + 2 LiCl
Первоначально данное соединение было синтезировано из 2-аминобензолтиола путём диазотирования. Также существует альтернативный способ получения из 1,2-дибромбензола.
Похожие соединения[править | править код]
3,4-Толуолдитиол, известный под названием димеркаптотолуол (CAS № 496-74-2), проявляет сходные с 1,2-бензолдитиолом свойства, однако при комнатной температуре находится в твёрдом агрегатном состоянии (температура плавления 135–137 °C).
Алкен-1,2-дитиолы характеризуются низкой стабильностью, в то время как их металлокомплексы, именуемые дитиоленовыми комплексами, широко изучены и применяются в химии координационных соединений.[1]
Примечания[править | править код]
- ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>; для сносок:0не указан текст