Бутандиол-2,3

Бутандиол-2,3 — органическое соединение, относящееся к классу гликолей (двухатомных спиртов). Его химическая формула — C₄H₁₀O₂. Данное вещество является одним из четырёх структурных изомеров бутандиола, наряду с бутандиолом-1,2, бутандиолом-1,3 и бутандиолом-1,4. Как и другие изомеры, он представляет собой бесцветную жидкость. Все изомеры бутандиола применяются в качестве прекурсоров при производстве пластмасс и пестицидов.

Промышленное получение и применение

В промышленности 2,3-бутандиол синтезируют путём гидролиза 2,3-эпоксибутана. Реакция протекает по следующей схеме:

(CH₃CH)₂O + H₂O → CH₃(CHOH)₂CH₃

Биологическая роль

(2R,3R)-стереоизомер 2,3-бутандиола продуцируется некоторыми микроорганизмами в ходе бутандиолового брожения. В природе это соединение обнаруживается в какао-масле, корнях растения *Ruta graveolens*, сладкой кукурузе и гниющих мидиях. Оно также используется в газовой хроматографии для идентификации карбонильных соединений. В период Второй мировой войны велись исследования по получению 2,3-бутандиола методом ферментации с целью дальнейшего синтеза 1,3-бутадиена — мономера для производства полибутадиена, одного из основных видов синтетического каучука. Возможно также получение этого соединения путём брожения патоки сахарного тростника.

Химические превращения

При дегидратации 2,3-бутандиола образуется бутанон (метилэтилкетон):

(CH₃CHOH)₂ → CH₃C(O)CH₂CH₃ + H₂O

Кроме того, вещество способно подвергаться дезоксиддегидратации с образованием бутена:

(CH₃CHOH)₂ + 2 H₂ → C₄H₈ + 2 H₂O

Ссылки

• https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_455
• https://analyticalsciencejournals.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/bit.260310413
• https://doi.org/10.1201/9781420060669.fmatt
• https://doi.org/10.1007/bf00261912
• http://link.springer.com/10.1007/s12010-015-1481-x
• https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cctc.201501399
• https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cctc.201700301