Гексафторацетон

Гексафторацетон — фторорганическое соединение с химической формулой C₃F₆O. Это полностью фторированный аналог ацетона, в котором все атомы водорода замещены на фтор. Представляет собой бесцветный гигроскопичный газ, не поддерживающий горение, но обладающий высокой реакционной способностью и характерным затхлым запахом. Исследования методом электронной дифракции показывают, что структуры гексафторацетона и ацетона очень близки, однако в первом случае длина связи C–O увеличивается до 124,6 пм по сравнению с 121,0 пм у ацетона, что, вероятно, объясняется стерическими эффектами.

Получение

В промышленности гексафторацетон синтезируют по реакции Финкельштейна, обрабатывая гексахлорацетон фтороводородом:

(CCl₃)₂CO + 6 HF → (CF₃)₂CO + 6 HCl

Другой метод предусматривает получение гексафторацетона из его гидрата путём обработки горячей серной кислотой.

Использование

Основное применение гексафторацетона — производство гексафторизопропанола по реакции:

(CF₃)₂CO + H₂ → (CF₃)₂CHOH

Кроме того, соединение служит прекурсором для синтеза гексафторизобутилена. Гидраты гексафторацетона проявляют кислотные свойства. При взаимодействии с аммиаком образуется полуаминаль (CF₃)₂C(OH)(NH₂), который под действием фосфорилхлорида дегидрируется до имина (CF₃)₂CNH.

Ссылки

• https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0319.html|title=CDC
• https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/j100702a030
• https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007
• https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr0509962
• https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo0302556
• http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0664
• https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0319.html