Мезо-положение (тетрапирролы)
Мезо-положение в циклическом или линейном тетрапирроле относится к мостику – замещенной или незамещенной метиновой группе, метиленовой группе (или гетероатому), – который соединяет два соседних пиррольных кольца. С не связанной с этим стереохимической классификацией «мезосоединение» оно разделяет только значение «между/середина/среди» исходного греческого слова «wikt:μέσος» (рис. 1).
Ненасыщенные связи, включая мезо-положения, играют важную роль в естественном разложении важных биомолекул гема и хлорофилла (рис. 2): в геме обе связи C4-C5 и C5-C6 расщепляются гемоксигеназой до линейного тетрапиррола биливердина с потерей атома C5 в мезо-положении в виде угарного газа; во время деградации хлорофилла феофорбид-а-оксигеназа (PAO) расщепляет связь C4-C5 феофорбида, сохраняя атом C5 в мезо-положении в виде альдегида в филлобилинах I типа (разложение хлорофилла) (отмечено красным на рис. 2). В дальнейших процессах разложения эта группа либо сохраняется, либо деформилируется ферментом CYP89A9 до филлобилинов II типа. Термин «мезо» имеет совершенно иное значение, обозначая замену периферических винильных групп на этильные.