Мепивакаин

Мепивакаин — амидный местный анестетик быстрого действия со средней продолжительностью эффекта, превышающей таковую у прокаина. Препарат известен под рядом торговых наименований, включая «Карбокаин» и «Полокаин».

Впервые соединение было синтезировано в 1956 году в шведской лаборатории Bofors Nobelkrut. На американский рынок мепивакаин поступил в 1960-х годах и первоначально применялся для различных видов инфильтрационной и местной анестезии.

В медицинской практике используется рацемат мепивакаина в форме гидрохлоридной соли, представляющий собой смесь энантиомеров R(-)-мепивакаина и S(+)-мепивакаина в равных соотношениях. Фармакологические профили этих оптических изомеров имеют значительные различия.

Синтез[править | править код]

Мепивакаин (химическое название: N-(2,6-диметилфенил)-1-метил-2-пиперидинкарбоксамид) может быть получен несколькими методами.

Один из способов заключается во взаимодействии 2,6-диметиланилина с хлорангидридом пиридин-2-карбоновой кислоты с последующим восстановлением образовавшегося 2,6-ксилидида пиколиновой кислоты. Восстановление проводят водородом в присутствии платинового катализатора.

Альтернативный метод синтеза основан на реакции этилового эфира 2-метилпиперидин-2-карбоновой кислоты с реактивом Гриньяра на основе 2,6-диметиланилина. Сам реактив получают обработкой 2,6-диметиланилина этилмагнийбромидом.

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]