Метилциклопентан

Метилциклопентан — органическое соединение класса циклоалканов, имеющее формулу C₆H₁₂. Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, обладающая слабым запахом. Вещество входит в состав нафтеновой фракции нефти и обычно выделяется совместно с циклогексаном. Основное применение метилциклопентана связано с процессами ароматизации нафтенов, в ходе которых он превращается в бензол. В начале 1990-х годов соединение содержалось в незначительных количествах в бензине, производимом в США и Европе, а к 2011 году его доля в американском топливе достигла 1–3%. Исследовательское октановое число метилциклопентана составляет 103, а моторное — 95. Шестичленное кольцо молекулы не является плоским и подвергается деформации, что позволяет снизить напряжение в структуре.

История[править | править код]

Впервые метилциклопентан был получен в 1888 году Полом Каспаром Фрером и У. Х. Перкином-младшим с использованием реакции Вюрца, в которой применялись натрий и 1,5-дибромгексан. Исследователи назвали соединение метилпентаметиленом, поскольку современная номенклатура была введена лишь в 1892 году с принятием Женевских правил. В 1895 году Николай Кишнер установил, что метилциклопентан образуется при гидрировании бензола с участием иодоводородной кислоты. Ранее, в 1867 и 1870 годах, химики Марселен Бертло и Адольф фон Байер безуспешно пытались синтезировать циклогексан этим методом.

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]