Панарин

Паннарин

Паннарин — органическое соединение класса депсидонов, впервые выделенное в 1941 году из японских лишайников рода Pannaria. Он имеет молекулярную формулу C₁₈H₁₅ClO₆ и образует прозрачные игольчатые кристаллы с температурой плавления. Его химическая структура была первоначально предложена на основе деградационных исследований, которые разлагали молекулу на более простые фрагменты, но это раннее предположение оказалось неверным и было пересмотрено в 1970-х годах с использованием комбинации спектроскопического анализа и химического синтеза. Пересмотренная структура была подтверждена методом рентгеновской кристаллографии в 1991 году.

Лабораторные исследования показали, что паннарин ингибирует рост и вызывает гибель клеток в некоторых линиях раковых клеток человека, а также проявляет синергетические антимикробные эффекты с некоторыми антибиотиками против метициллин-резистентного золотистого стафилококка. Он также демонстрирует сложное поведение под ультрафиолетовым светом, как способствуя, так и ограничивая повреждение биологических молекул в зависимости от условий, и может уменьшать симптомы заражения вирусом табачной мозаики в экспериментальных обработках листьев табака. В природе паннарин встречается у различных видов лишайников из нескольких родов, включая Pannaria, Psoroma, Megalospora и, реже, Buellia и Lepraria. Его присутствие используется как таксономический признак в систематике лишайников.

История[править | править код]

Паннарин был впервые выделен как хлорсодержащий депсидон из японских образцов лишайника Pannaria lanuginosa и родственных видов Итиро Ёсиокой в 1941 году. Он присвоил паннарину предварительную структуру в 1941 году с помощью деградационных исследований, которые разлагали молекулу на более простые компоненты. В его экспериментах паннарин окислялся до кислоты, которая затем нагревалась для получения меньших фрагментов, включая производное фенола, структуру которого он подтвердил синтезом; на этом основании он предложил структуру 2-хлор-6-гидрокси-3-метокси-1,4,8-триметил-11-оксо-11H-дибензо[b,e][1,4]диоксепин-7-карбальдегид.

Ссылки[править | править код]