Пентаметилбензол

Пентаметилбензол — органическое соединение, относящееся к классу ароматических углеводородов, с химической формулой C₁₁H₁₆. Его структура представляет собой бензольное кольцо, в котором пять атомов водорода замещены метильными группами. Это бесцветное кристаллическое вещество, обладающее сладковатым ароматом. По сравнению с бензолом пентаметилбензол легче окисляется, его потенциал полуволны E_1/2 равен 1,95 В относительно нормального водородного электрода.

Получение и химические свойства

Соединение образуется как побочный продукт в процессе метилирования ксилолов по реакции Фриделя–Крафтса с образованием дурола (1,2,4,5-тетраметилбензола). Подобно дуролу, пентаметилбензол характеризуется высокой электронной плотностью и легко вступает в реакции электрофильного замещения. Его применяют в качестве поглотителя карбокатионов. Также пентаметилбензол был идентифицирован как промежуточное соединение при синтезе гексаметилбензола из фенола. Алкилирование дурола или пентаметилбензола рассматривается как эффективный метод получения гексаметилбензола.

Ссылки

• https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00326a014
• https://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0248|title=Organic
• https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007
• http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=v93p0063
• https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01037a517
• https://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0248