Пропандитиол-1,3
Пропандитиол-1,3 — органическое соединение, относящееся к классу тиолов, с химической формулой C3H8S2. Это бесцветная жидкость, обладающая резким неприятным запахом, которая широко применяется в органическом синтезе в качестве реагента и доступна в свободной продаже. Молекула построена на основе пропанового скелета, содержащего две тиольные группы (-SH) на противоположных концах.
- Химические реакции
1,3-пропандитиол используется для обратимой защиты альдегидов и кетонов посредством образования дитианов. Классическим примером служит реакция с формальдегидом, приводящая к синтезу 1,3-дитиана. Реакционная способность данного соединения демонстрирует принцип перераспределения. При алкилировании образуются тиоэфиры, такие как 1,5-дитиациклооктан. Из-за сильного неприятного запаха 1,3-пропандитиола были разработаны альтернативные реагенты, позволяющие получать аналогичные производные. Соединение также взаимодействует с ионами металлов, формируя дитиолаты. В качестве иллюстрации можно привести синтез производного диирон-пропандитиолата гексакарбонила при реакции с триирон-додекакарбонилом:
Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 → Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO
- Примечания