Сульфотеп

Сульфотеп, также известный как тетраэтилдитиопирофосфат, представляет собой фосфорорганическое соединение, применяемое в сельском хозяйстве в качестве инсектицида и фумиганта. Препарат широко используется для защиты растений в условиях закрытого грунта, например, в теплицах. Его химическая формула — C₈H₂₀O₅P₂S₂. Механизм действия основан на холинергическом эффекте: вещество ингибирует активность фермента холинэстеразы в периферической и центральной нервной системе насекомых, что приводит к нарушению синаптической передачи в тех нервных окончаниях, где в качестве нейромедиатора выступает ацетилхолин. Внешне сульфотеп — это маслянистая жидкость светло-жёлтого оттенка, обладающая подвижностью и характерным чесночным запахом.

Химические характеристики

Получение

Синтез сульфотепа осуществляется в результате реакции тетраэтилпирофосфата с серой. Сам тетраэтилпирофосфат впервые был получен Владимиром Мощниным и Филиппом де Клермоном ещё в 1854 году. Его синтез включает взаимодействие диэтилхлорфосфата с водой, в ходе которого атом хлора замещается гидроксильной группой. Образовавшийся продукт способен реагировать с другой молекулой диэтилхлорфосфата, что приводит к образованию сложного эфира — тетраэтилпирофосфата. Для нейтрализации побочного продукта, соляной кислоты, в процессе часто применяют пиридин.

Физико-химические свойства

Сульфотеп плавится при температуре 88 °C (190 °F), а его кипение происходит в интервале от 133 °C до 139 °C при давлении 2 мм рт. ст. При нагревании до разложения соединение выделяет высокотоксичные пары, содержащие оксиды фосфора и серы. В присутствии восстановителей, таких как гидриды, сульфотеп может вступать в реакции с образованием токсичных и легковоспламеняющихся газов. Кроме того, вещество обладает коррозионной активностью по отношению к железу. По инсектицидной эффективности сульфотеп сопоставим с паратионом, однако его применение в основном ограничено тепличными хозяйствами и декоративными культурами.

Ссылки

• https://doi.org/10.1007/bf00297048
• http://www.microkat.gr/msdspd90-99/Tetraethyl%20dithiopyrophosphate_Sulfotep%20(TEDP).html|title=Tetraethyl
• https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/1572|title=TETRAETHYL
• http://link.springer.com/10.1007/978-3-642-68441-8
• https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01191a104
• https://doi.org/10.1016/b978-081551401-5.50310-5
• https://www.osha.gov/chemicaldata?recNo=362|title=Occupational
• http://archive.org/details/tetraethio00unit
• http://hazmap.nlm.nih.gov/category-details?id=260&table=copytblagents|title=Haz-Map
• https://web.archive.org/web/20130307111008/http://hazmap.nlm.nih.gov/category-details?id=260&table=copytblagents|archive-date=2013-03-07|access-date=2026-04-11}}
• http://www.microkat.gr/msdspd90-99/Tetraethyl%20dithiopyrophosphate_Sulfotep%20(TEDP).html
• https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/1572
• https://www.osha.gov/chemicaldata?recNo=362
• http://hazmap.nlm.nih.gov/category-details?id=260&table=copytblagents