Трифенилэтилен

Трифенилэтилен — органическое соединение класса углеводородов с формулой C₂₀H₁₆. Представляет собой бесцветное твёрдое вещество, относящееся к арилзамещённым алкенам, где этиленовая группа соединена с тремя фенильными заместителями.

Получение и химические свойства[править | править код]

Синтез трифенилэтилена осуществляется в две стадии, начиная с бензофенона через образование промежуточного продукта — 1,2,2-трифенилэтанола. Соединение вступает в реакцию с иодом, в результате чего образуется 9-фенилфенантролин. При эпоксидировании трифенилэтилен превращается в хиральный оксиран.

Биологическое действие[править | править код]

Трифенилэтилен проявляет слабую эстрогенную активность, которая была обнаружена в 1937 году. Его создали путём структурной модификации диэтилстилбестрола — более мощного нестероидного эстрогена из группы стилбестролов. Трифенилэтилен служит основой для ряда нестероидных лигандов эстрогеновых рецепторов. К этой группе относятся эстрогены: хлортрианизен, дезметилхлортрианизен, эстробин (DBE), M2613, трифенилбромэтилен, трифенилхлорэтилен, трифенилйодэтилен, трифенилметилэтилен; селективные модуляторы эстрогеновых рецепторов (SERMs): афимоксифен, бриланестрант, бропарестрол, кломифен, кломифеноксид, дролоксифен, эндоксифен, этакстил, фиспемифен, идоксифен, мипроксифен, мипроксифен фосфат, нафоксидин, оспемифен, паномифен, торемифен. Антиэстроген этамокситрифетол (MER-25) структурно близок, но формально является производным трифенилэтанола, а не трифенилэтилена. Норендоксифен — метаболит тамоксифена и ингибитор ароматазы — также относится к производным трифенилэтилена. Помимо эстрогенного действия, некоторые производные (например, тамоксифен и кломифен) ингибируют протеинкиназу С. Аффинность трифенилэтилена к эстрогеновому рецептору крысы составляет приблизительно 0,002% по сравнению с эстрадиолом.

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]