Фенилизоцианат

Фенилизоцианат — органическое соединение класса изоцианатов, имеющее формулу C₇H₅NO. Его молекула образована фенильным радикалом, связанным с изоцианатной функциональной группой. Вещество представляет собой бесцветную жидкость, которая активно взаимодействует с водой. Для фенилизоцианата характерен резкий запах, а его пары обладают раздражающим действием, что требует соблюдения мер предосторожности при работе. В реакциях с аминами соединение образует производные мочевины, а при взаимодействии со спиртами — карбаматы.

В органическом синтезе фенилизоцианат применяется совместно с триэтиламином для активации нитрогрупп, участвующих в (C,O) 1,3-диполярном циклоприсоединении (в отличие от (O,O)-присоединения). В ходе процесса нитрогруппа (RCH₂NO₂) преобразуется в димеры, напоминающие оксимы:

4 PhNCO + 2 RCH₂NO₂ → 2(PhNH)₂CO + 2 CO₂ + (RCNO)₂

Структура

Рентгеноструктурный анализ показывает, что молекула фенилизоцианата является плоской. Группа N=C=O имеет практически линейное строение. Длины связей C=N и C=O составляют 1,195 Å и 1,173 Å соответственно.

Внешние ссылки

Категория:Изоцианаты

Ссылки

• Phenyl Isocyanate Data Sheet
• https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/047084289X.rp073
• https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01505a017
• https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00074a013