Феноксиэтанол
Феноксиэтанол — органическое соединение, представляющее собой простой эфир гликоля и фенола с химической формулой C8H10O2. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость со слабым розоподобным запахом. Широко применяется в качестве консерванта, в том числе в составе вакцин.
История и методы синтеза[править | править код]
Впервые феноксиэтанол был синтезирован в 1896 году У. Х. Перкином-младшим и его аспирантом Эдвардом Хавортом. Исходными веществами для синтеза послужили натрий, фенол и 2-хлорэтанол, реакция проводилась в среде безводного этанола. С 1920-х годов соединение стало коммерчески доступным в качестве растворителя ацетата целлюлозы под торговым названием «Phenyl cellosolve».
В промышленных масштабах феноксиэтанол получают методом гидроксиэтилирования фенола (синтез Уильямсона), обычно в присутствии гидроксидов или борогидридов щелочных металлов.
Применение[править | править код]
Феноксиэтанол проявляет бактерицидные и гермистатические свойства. Часто используется в комбинации с четвертичными аммониевыми соединениями.
Области применения включают:
- закрепитель отдушек;
- репеллент от насекомых;
- антисептическое средство;
- растворитель для ацетата целлюлозы, красителей, чернил и смол;
- консервант в фармацевтических препаратах, косметике и смазочных материалах;
- анестетик в рыбоводстве;
- реагент в органическом синтезе.
Соединение служит альтернативой консервантам, выделяющим формальдегид. В Японии и странах Европейского союза его концентрация в косметических продуктах ограничена 1%.
Примечания[править | править код]
Ссылки[править | править код]
- https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0022354916324285
- https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a08_551
- https://books.google.ru/books?id=uCZEAQAAMAAJ&pg=RA1-PA40&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false
- https://xlink.rsc.org/?DOI=CT8966900161
- https://books.google.ru/books?id=aBchAQAAMAAJ&q=Phenyl+cellosolve&redir_esc=y
- https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007
- https://www.jstor.org/stable/10.2307/3757974?origin=crossref
- https://www.jstor.org/stable/info/10.2307/4449498
- https://www.science.org/doi/10.1126/science.163.3868.681
- https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2175/106143016X14504669767616
- https://karger.com/article/doi/10.1159/000146816
- https://doi.org/10.2116/bunsekikagaku.13.894