Формилфторид
Формилфторид — органическое соединение, представленное химической формулой CHFO. Его молекула обладает плоской структурой, при этом длины связей C–O и C–F составляют 1,18 Å и 1,34 Å соответственно.
Синтез[править | править код]
Первое упоминание о CHFO датируется 1934 годом. Существует несколько методов его получения, среди которых наиболее распространённым является взаимодействие формиата натрия с бензоилфторидом. Последний синтезируется непосредственно в ходе реакции из гексафторида калия и бензоилхлорида:
HCOONa + C6H5C(O)F → FC(O)H + C6H5COONa
В присутствии трифторида бора формилфторид вступает в реакцию с бензолом и другими аренами, приводя к образованию бензальдегида. Этот процесс аналогичен формилированию по Гаттерманну-Кочу, в котором используется формилхлорид. При взаимодействии системы формилфторид/BF3 с пердейтерийбензолом (C6D6) наблюдается кинетический изотопный эффект величиной 2,68, что соответствует эффекту, характерному для ацетилирования бензола по Фриделю-Крафтсу. В то же время формилирование бензола с применением смеси монооксида углерода и гексафторантимоновой кислоты не сопровождается изотопным эффектом — скорости реакции для C6H6 и C6D6 идентичны. Это свидетельствует о вовлечении в процесс более активного формилирующего агента, вероятно, катиона CHO+.