Циклогептатриен

Циклогептатриен — органическое соединение, относящееся к классу циклических углеводородов, с химической формулой C₇H₈. Молекула представляет собой семичленное кольцо, содержащее три двойные и четыре одинарные связи. Это бесцветная жидкость, которая имеет важное теоретическое значение в органической химии. Соединение используется в качестве лиганда в металлоорганической химии и служит строительным блоком в органическом синтезе. Циклогептатриен не проявляет ароматических свойств, что обусловлено неплоскостным расположением метиленового мостика (−CH₂−) относительно остальных атомов кольца. Однако образующийся из него катион тропилия обладает ароматичностью, что объясняет склонность соединения к окислению.

1. Получение

Впервые циклогептатриен был выделен Альбертом Ладенбургом в 1881 году при разложении тропина. Структура соединения была окончательно установлена в 1901 году благодаря синтезу, выполненному Рихардом Вильштеттером. Исходным веществом в этом синтезе служил циклогептанон, что позволило получить семичленное углеродное кольцо. В лабораторных условиях циклогептатриен можно синтезировать фотохимическим взаимодействием бензола с диазометаном или пиролизом аддукта циклогексена и дихлоркарбена.

1. Химические свойства

Отщепление гидрид-иона от метиленовой группы приводит к образованию плоского ароматического катиона, известного как ион тропилия. На практике для его получения часто применяют пентахлорид фосфора в качестве окислителя. Циклогептатриен проявляет свойства диена в реакциях Дильса–Альдера, например, вступая во взаимодействие с малеиновым ангидридом.

1. Примечания

Ссылки[править | править код]