Циклононин

Циклононин — органическое соединение, относящееся к классу непредельных углеводородов. Является моноциклическим представителем группы циклоалкинов. Химическая формула вещества — C₉H₁₄. Молекула циклононина состоит из девятиатомного углеродного кольца, в котором два атома связаны тройной связью.

Физические свойства

Циклононин представляет собой жидкость. Его молярная масса составляет 122,2075 г/моль. Плотность соединения равна 0,9±0,1 г/см³, поверхностное натяжение — 32,3±5,0 мН/м. Температура кипения циклононина находится в диапазоне 180,4±7,0 °C, температура воспламенения — 51,0±12,3 °C. Давление пара составляет 1,2±0,2 мм рт. ст., показатель преломления — 1,472.

Структура

Строение молекулы циклононина исследовалось методом газовой электронной дифракции с использованием прецессии электронного пучка. Первоначальные расчёты, выполненные методами молекулярной механики, были подтверждены в ходе нелинейной подгонки по алгоритму Марквардта.

Химические свойства

Циклононин относится к изолированным соединениям, хотя и обладает высокой реакционной способностью. По степени напряжения цикла он превосходит циклодецин.

При пиролизе при температуре 600 °C циклононин превращается в 1,2,8-нонатриен и транс-бицикло[4.3.0]нона-2-ен. Соотношение продуктов реакции составляет 1:0,9.

Реакции

Взаимодействие циклононина с двумя молекулами водорода приводит к образованию циклононана:

$\mathsf{2}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}{\mathsf{C}}_{\mathsf{9}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{1}\mathsf{4}}\mathsf{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{9}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{1}\mathsf{8}}$

При реакции с одной молекулой водорода образуется циклононен:

${\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}{\mathsf{C}}_{\mathsf{9}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{1}\mathsf{4}}\mathsf{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{9}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{1}\mathsf{6}}$

Идентификация

• CAS: 6573-52-0
• PubChem: 138773
• ChemSpider: 122379
• ChEBI: 37816
• SMILES: C1CCCC#CCCC1
• InChI: InChI=1S/C9H14/c1-2-4-6-8-9-7-5-3-1/h1-7H2
• Ключ InChI: WXUICIMSUQBFMI-UHFFFAOYSA-N

Ссылки

• https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/1979JMoSt..56...77T/abstract
• https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.19610941213
• https://books.google.com.ua/books?id=fxopSfH0WTIC&dq=Cyclononyne&pg=PA316&redir_esc=y#v=onepage&q=Cyclononyne&f=false
• https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C6573520&Mask=8