Этандитиол-1,1

Этандитиол-1,1 — органическое соединение, относящееся к классу тиолов, с химической формулой C₂H₆S₂. Представляет собой бесцветную жидкость, обладающую резким неприятным запахом. Это вещество может добавляться в отдельные пищевые продукты или присутствовать в них естественным образом. Соединение является примером геминального дитиола.

Применение[править | править код]

Этан-1,1-дитиол применяется в качестве ароматизатора для напитков, масел, соусов, супов, мясных изделий, фруктов, специй и закусок. Максимально допустимая концентрация, признанная безопасной (GRAS), составляет 5 частей на миллион (ppm), однако на практике обычно используется около 0,2 ppm. Из-за интенсивного неприятного запаха вещество поставляется в виде 1%-ного раствора в этаноле. При разбавлении с 4% этилацетата и этанола соединение имеет регистрационный номер CAS 69382-62-3.

Природные источники[править | править код]

Соединение образуется в процессе ферментации винограда и используется как натуральный ароматизатор. Также оно присутствует в естественном виде в аромате дуриана.

Химические превращения[править | править код]

Этандитиол-1,1 участвует в ряде реакций, значимых для формирования вкусовых характеристик белого вина. При контакте с кислородом он превращается в цис/транс-3,6-диметил-1,2,4,5-тетратиан, обладающий каучуковым ароматом. Эта молекула содержит кольцо из четырёх атомов серы и двух атомов углерода, образующееся при соединении двух молекул этандитиола-1,1 через атомы серы с выделением водорода. Дальнейшее окисление приводит к образованию цис/транс-3,5-диметил-1,2,4-тритиолана, который имеет мясной запах. При реакции с сероводородом этандитиол-1,1 образует цис/транс-4,7-диметил-1,2,3,5,6-пентатипан — циклическое соединение с пятью атомами серы и двумя атомами углерода, также характеризующееся мясным ароматом.

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]