1,2,3-Триметилбензол

1,2,3-Триметилбензол (гемеллитен) — органическое соединение, относящееся к классу ароматических углеводородов, с химической формулой C₉H₁₂. Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость, практически нерастворимая в воде, но хорошо смешивающаяся с органическими растворителями. Температура плавления вещества составляет -25 °C, температура кипения — 176 °C, а плотность — 0,89 г/мл.

Природными источниками 1,2,3-триметилбензола являются каменноугольная смола и нефть. Соединение входит в группу изомеров триметилбензола наряду с мезитиленом и 1,2,4-триметилбензолом. Его применяют в составе реактивного топлива в смеси с другими углеводородами для предотвращения образования твёрдых частиц, способных повредить двигатель. Впервые этот углеводород был выделен немецким химиком Оскаром Якобсеном в 1882 году и получил название гемеллитол, отсылающее к тривиальному наименованию гексаметилбензола. Спустя четыре года учёный также обнаружил его в каменноугольной смоле.

Получение

В промышленных масштабах 1,2,3-триметилбензол выделяют из фракции ароматических углеводородов C₉ в процессе нефтеперегонки. Кроме того, он образуется при метилировании толуола и ксилолов.

Ссылки

• https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0637.html|title=CDC
• https://doi.org/10.37544/0949-8036-2022-01-02-33
• https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.18820150292
• https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.188601902195
• https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007
• https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0637.html