1,2,4-триметилбензол

1,2,4-Триметилбензол (псевдокумол) — органическое соединение класса ароматических углеводородов с химической формулой C₉H₁₂. Представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость с резким запахом. Вещество практически не растворяется в воде, но хорошо смешивается с органическими растворителями. В природе содержится в каменноугольной смоле и нефти (примерно 3%). Является одним из трёх изомеров триметилбензола наряду с мезитиленом и 1,2,3-триметилбензолом.

История открытия[править | править код]

В 1849 году Чарльз Блэчфорд Мэнсфилд провёл ректификацию каменноугольной смолы и выделил фракции, которые, по его мнению, соответствовали кумолу и цимену. Одна из фракций кипела при температуре чуть выше 170°C и имела удельную плотность 0,857.

В 1862 году Уоррен Де ла Рю и Хьюго Мюллер предложили термин «псевдокумол» для фракций, более тяжёлых по сравнению с ксилолом.

Спустя три года американский химик Сайрус Уоррен, пытаясь воспроизвести опыты Мэнсфилда, установил, что масло с температурой кипения 170°C имеет ту же формулу, что и кумол, а не цимен, и предложил назвать его изокумолом.

Структура соединения была определена Эрнестом и Вильгельмом Рудольфом Фиттигом, которые впервые синтезировали его в 1866 году из бромксилола и иодметана с использованием реакции Вюрца–Фиттига, разработанной двумя годами ранее.

В 1867 году Фиттиг и его коллеги приняли термин «псевдокумол», а в 1869 году Фиттиг и Б. Вакенродер доказали, что фракция представляет собой смесь мезитилена с другим триметилбензолом, для которого сохранили название псевдокумола. В 1886 году Оскар Якобсен показал, что третья фракция также содержит смесь мезитилена с другим триметилбензолом, который он обнаружил ранее.

Промышленное получение[править | править код]

В промышленных масштабах 1,2,4-триметилбензол выделяют из фракции ароматических углеводородов C₉ в процессе перегонки нефти. На его долю приходится около 40% этой фракции. Соединение также образуется при метилировании толуола и ксилолов, а также в результате диспропорционирования ксилола на алюмосиликатных катализаторах.

Области применения[править | править код]

Псевдокумол служит предшественником тримеллитового ангидрида, используемого для получения высокоэффективных полимеров. Он применяется в качестве стерилизующего агента, а также при производстве красителей, отдушек и смол. Благодаря высокому октановому числу, превышающему 100 в исследовательских и моторных методах, соединение используется как антидетонационная добавка.

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]