1,2-Бензохинон

1,2-Бензохинон (орто-бензохинон, о-бензохинон) — органическое вещество, относящееся к классу хинонов, с химической формулой C₆H₄O₂. Является одним из двух изомеров бензохинона, вторым из которых служит 1,4-бензохинон. Представляет собой красное твёрдое вещество с летучими свойствами, растворимое в воде и диэтиловом эфире. Из-за высокой нестабильности соединение редко встречается в природе, однако имеет фундаментальное значение в химии как исходный материал для синтеза многочисленных производных.

Структура

Молекула 1,2-бензохинона характеризуется симметрией C_2v. Согласно данным рентгеноструктурного анализа, двойные связи в молекуле локализованы, а в кольце наблюдается чередование коротких и длинных связей C–C. Длины связей C=O составляют 1,21 Å, что типично для кетонов.

Получение и реакции

Синтез 1,2-бензохинона осуществляется путём окисления катехина кислородом воздуха в водной среде или орто-окислением фенола. Ортохиноны находят широкое применение в органическом синтезе.

Ссылки

• http://doi.wiley.com/10.1002/9780470771297
• http://doi.wiley.com/10.1002/9780470771303
• https://xlink.rsc.org/?DOI=p29730000476
• https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ol017068j
• https://doi.org/10.1046/j.1472-765x.1999.00638.x
• https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ar000194n