1,2-Дихлорэтилен

1,2-Дихлорэтилен — органическое соединение, принадлежащее к классу хлорорганических веществ. Его химическая формула — C₂H₂Cl₂. Данное вещество существует в виде двух пространственных изомеров: цис-1,2-дихлорэтилена и транс-1,2-дихлорэтилена. Оба изомера представляют собой бесцветные жидкости, обладающие сладковатым запахом. На практике часто применяется их смесь. Оба соединения умеренно растворяются в воде и используются в качестве растворителей при обезжиривании. Интересно, что в отличие от многих других пар цис-транс изомеров, цис-форма в данном случае более стабильна, чем транс-форма, на 0,4 ккал/моль.

Получение, применение и химические свойства

Цис-изомер может быть синтезирован путём контролируемого хлорирования ацетилена по реакции: C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂

В промышленных масштабах оба изомера образуются как побочные продукты при крупнотоннажном производстве винилхлорида. Важное отличие изомеров 1,2-дихлорэтилена от 1,1-дихлорэтилена заключается в их неспособности к полимеризации.

Вопросы безопасности и экологии

Для лабораторных крыс эти соединения характеризуются умеренной токсичностью при пероральном попадании в организм.

Ссылки

• https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007
• https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01635a010
• https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00078a031
• https://academic.oup.com/femsre/article-lookup/doi/10.1111/j.1574-6976.2010.00210.x
• https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cm020737i