1-Метилциклогексен
- 1-Метилциклогексен** — органическое вещество, относящееся к классу циклоалкенов. Его химическая формула — C7H12. Соединение представляет собой циклогексен, содержащий одну метильную группу. Помимо него, существуют ещё два структурных изомера: 3-метилциклогексен и 4-метилциклогексен. Все изомеры являются бесцветными летучими жидкостями и применяются в качестве специализированных реагентов. 1-Метилциклогексен образуется в процессе частичного гидрирования толуола до метилциклогексана в присутствии рутениевого катализатора. При озонолизе этого соединения происходит раскрытие цикла.
- Стереохимический зонд
Региоселективность и стереоселективность реакции гидросилилирования 1-метилциклогексена хлор(метил)силанами определяется числом атомов хлора в реагенте. В случае применения хлордиметилсилана образуется смесь из семи различных продуктов, включая цис- и транс-изомеры 2-, 3-, 4-хлордиметил(метилциклогексил)силанов, а также хлордиметил(циклогексилметилметил)силан. Низкая селективность этой реакции объясняется миграцией двойной связи в циклогексеновом кольце. Использование дихлорметилсилана приводит к более высокой регио- и стереоселективности, в результате чего формируются лишь три из семи возможных продуктов, наблюдаемых с монохлордиметилсиланом. При взаимодействии с трихлорметилсиланом единственным продуктом становится трихлорциклогексилметилсилан, выход которого достигает 60%. Все полученные соединения могут вступать в дальнейшие реакции с реактивами Гриньяра, например с этинилмагнийбромидом, для синтеза производных этинила. Окисление 1-метилциклогексена, катализируемое цитохромом Р450, даёт смесь продуктов гидроксилирования и эпоксидирования в соотношении 2:1. Стереохимия гидроформилирования также изучалась на примере этого соединения. Основной продукт реакции содержит формильную группу у менее замещённого атома углерода двойной связи, расположенную в транс-положении относительно метильного заместителя.
- Примечания
Категория:Циклоалкены