Seco (тетрапиррол)

Префикс seco в номенклатуре тетрапирролов означает, что макроциклическое кольцо порфирина, хлорофилла или коррина разомкнуто в указанном положении с образованием соответствующего ациклического (линейного) тетрапиррола. Эта номенклатура отражает химические реакции, включающие соответствующие размыкания и замыкания колец.

Seco-тетрапирролы как продукты биологической и химической деградации[править | править код]

Линейные тетрапирролы, образующиеся в ходе естественного распада хлорофилла при старении растений, известные только с 1990-х годов, первоначально были названы 4,5-seco-фитопорфиринами, а примерно с 2014 года — филлобилинами. Это систематическое название отражает их происхождение из хлорофилла и структурное родство с билином (биохимия).

Seco-коррины в синтезе корринов[править | править код]

Макроцикл коррина строится путем сочетания A/D- (Гарвард) и B/C- (ETH) компонентов, сначала по мезо- (тетрапиррол) C-15 между кольцами D и C, с последующим замыканием кольца полученного seco-коррина по C-5 с использованием сульфидной конденсации Эшенмозера, разработанной в ETH для обеих реакций сочетания.

В фотохимии полного синтеза витамина B12 (синтез кобриновой кислоты в ETH: путь к общему корриноидному интермедиату через A/D-замыкание корринового кольца) корриновое кольцо замыкается непосредственно между кольцами A и D — как типично для корринов, мезо-положение C20 отсутствует — в ходе циклоизомеризации A/D-seco-коррин → коррин (сульфидная конденсация).

Ссылки[править | править код]